994年是金·凯瑞事业取得巨大突破的一年，他主演了三部大片:《神探飞机头》、《变向怪杰》和《阿呆与阿瓜》。虽然都是他备受推崇的代表作品，但《变相怪杰》展示了他极具个人特色的喜剧天赋。这部电影由查克·拉塞尔执导，讲述了生活单调的银行办事员史丹利捡到一个古代面具后从懦弱的凡人一跃成为超级英雄的奇幻故事。
《变相怪杰》是金·凯瑞最搞笑且极具个人特色的电影之一，也映衬那那句：“喜剧的内核是悲剧，在他微笑面具内却分明藏着绝望”。本片被认做金·凯瑞最成功的影片，其中由他塑造的绿脸人也成为一代经典IP。
《楚门的世界》（1998）
由传奇导演彼得·威尔执导的《楚门的世界》讲述了一个创造性的故事。主角楚门有着看似完美的生活：住在舒适的郊区房子、娶了美丽的妻子、一份保险经纪人的好工作。但他的一生却是个谎言：周遭景色只是精致的布景，包括妻子在内的所有人都是演员，而他的工作只是分散他对真相的注意力。他，只是一档24小时纪实性肥皂剧的主人公。
《楚门的世界》无疑是成功的，获得了第71届奥斯卡的最佳导演、最佳男配角和最佳剧本三项提名。虽然金·凯瑞本人没有获得奥斯卡提名，但他至少和哈里斯一起赢得了金球奖。凯瑞在《楚门的世界》中表现出色，赢得了小说和现实观众的笑声和同情，通过亲身经历，观众会对他的处境感到焦虑，然后在他的结局话语中感到真正的宽慰：“早上好！假如再也见不到你，就再祝你下午好，晚上好，晚安！”
